Reagan mengikuti Eureka College di Eureka, Illinois, lulus pada 1932. Ayahnya seorang pemabuk. Reagan mengembangkan bakat awal untuk mendongeng dan sandiwara. Ia penyiar radio permainan Chicago Cubs, hanya mengambil garis bentuk sederhana permainan dari telegraf dan mengandalkan bakat imajinasi dan mendongengnya untuk menyempurnakan permainan. Sekali pada tahun1934, kawatnya putus. Namun dengan lancar Reagan memperbaiki seadanya ( dimana pemukul kedua tim memperoleh kemampuan luar biasa untuk mengeluarkan lemparan ) sampai kawatnya diperbaiki.

Kerjaya Filem

Reagan mendapat kerjaya yang berjaya di Hollywood sebagai peranan penting kedua, sebab wajah dan tubuhnya gagah seperti suaranya. Pada 1940 ia memainkan peranan George "The Gipper" Gipp dalam filem Knute Rockne All American, dari yang ia mendapatkan nama panggilan Gipper, yang dipakainya di masa istirahat hidupnya. Reagan sendiri menganggap bahawa pekerjaan lakonan terbaiknya ialah dalam Kings Row (1942). Film terkemuka Reagan lainnya termasuk Hellcats of the Navy dan Bedtime for Bonzo. Ia termasuk dalam Hollywood Walk of Fame di 6374 Hollywood Boulevard.

Dinas Militer

Reagan diangkat sebagai perwira kavaleri cadangan dalam ketentaraan AS pada tahun 1935. Setelah peristiwa Pearl Harbor ia diaktifkan dan ditugasi pada Unit Perfilman pertama dalam Korps AU, yang mengadakan pelatihan dan pendidikan filem. Ia tetap di Hollywood selama masa perang.

Kerjaya Televisyen

Karena peranan filem Reagan menjadi lebih sedikit di akhir 1950-an, ia pindah ke pertelevisian sebagai host dan pelaku untuk General Electric Theater. Pekerjaan lakonan tetap terakhirnya ialah sebagai host di Death Valley Days.